El siguiente error pasa porque no se puede conectar por https a rubygems. Hay algún problema con los certificados. Para solucionarlo rápido se puede ejecutar el comando de descarga especificando la url sin https, de la siguiente manera:
gem install rails -r --source http://rubygems.org/
ERROR: Could not find a valid gem 'rails' (>= 0), here is why:
Unable to download data from https://rubygems.org/ - SSL_connect returned=1 errno=0 state=SSLv3 read server certificate B: certificate verify failed (https://api.rubygems.org/specs.4.8.gz)