Esto me pasaba porque en el repositorio ya existía un directorio con el mismo nombre que el que estaba intentado subir desde mi copia local. En teoría debería funcionar igualmente pero por alguna razón desconocida ese directorio se había quedado lelo y Subversion no se enteraba. Lo solucioné eliminando ese directorio directamente desde el repositorio y volviendo a subir mi copia local